История возникновения виндсерфинга уходит своими корнями глубоко в древность, причем настолько глубоко, что исследователям часто приходится догадываться об истоках появления серфинга. Рост численности населения полинезийцев вынуждал их мигрировать и осваивать новые территории. В 4 веке н.э. они поселились на Гавайях, совершив путешествие через океан с Таити и Маркизовых островов. Такое расстояние могли преодолеть только люди, которые хорошо знали океан и были прекрасными мореходами и пловцами. С Таити на Гавайи полинезийцы привезли свою культуру и обычаи, в том числе и серфинг.

Судя по скупым историческим данным, во время серфинга на Таити редко стояли в полный рост во время серфинга, так что можно с уверенностью считать, что управление длинной доской стоя, если не родилось, то доводилось до совершенства как раз на Гавайях. Именно на Гавайях обнаружено больше всего информации о серфинге. Наскальные рисунки, обычаи, приметы и названия мест в разной степени  рассказывают о гавайских героях и соревнованиях по серфингу, которые проходили среди жителей Гавайских островов на протяжении жизни всех поколений полинезийцев, живших по законам Кари, как forex по законам рынка.

Правила Кари регламентировали жизнь практически во всем. Они предписывали как есть и охотиться, как строить доску для серфинга или каное, как прогнозировать погоду или как задобрить богов, чтобы они послали хорошую погоду и волну для серфинга и т.д. Возможно современным предпринимателям, желающим, например, приобрести готовый бизнес, очень не хватает подобного руководства. Свод законов Кари делил людей на королевских особ (alli) и простолюдинов. Это деление распространялось и на серфинг.

Простолюдин не имел права быть на одной волне с alli, за что жестоко карался. У простолюдинов были короткие доски длиной около 3,5 метра, а аlli катались на длинных 7 метровых досках. От умения мастерски управлять доской зависел авторитет королевских особ, который можно было укрепить или потерять. Простые люди тоже могли этим либо прославиться, либо опозориться. Иногда от успеха в катании на волне зависела жизнь. Конечно, современному человеку в повседневной деятельности такое не грозит, хотя, к примеру, от успешных торгов на foreх может сильно зависеть его благосостояние.

Правила Кари определяли также и из какой древесины должны изготавливаться доски для особ королевского статуса и простолюдинов. Для членов королевской семьи доски для серфинга изготавливались из лучшей пористой древесины лучшими мастерами. Простолюдинам же оставлялась для этих целей древесина потяжелее и поплотнее. Процесс изготовления доски был очень трудоемкой и продолжительной работой. Сначала срубленному дереву придавали нужную форму каменным инструментом. Затем каменными скребками и растертыми кораллами окончательно доводили форму и выравнивали поверхность. После шлифовки доску красили в черный цвет, хорошо высушивали и пропитывали кокосовым маслом для водостойкости. После каждого применения хозяин доски натирал ее кокосовым масло и хранил завернутой в материю. У древних гавайцев доска для серфинга считалась очень ценным и важным предметом, наподобие современного автомобиля, в котором каждый владелец видит хороший способ вложить деньги в полезную вещь.